Gerrit van den Berg mag zich in januari 1999 liefst zestig jaar lid van ASWH noemen. Danny Joha treedt na zeven jaar af als jeugdvoorzitter. Gerrit Scheurwater neemt tijdelijk het jeugdvoorzitterschap over. De Werkgroep ASWH 70 gaat zich o.l.v. Gerrit Scheurwater bezigheden met het naderende jubileum. Twee jeugdteams van ASWH nemen het op tegen Japanners van de Hiroshima High School. In april keert ASWH weer terug in de hoofdklasse. De 3-0 overwinning tegen Altena is voldoende voor het kampioenschap en ’s avonds wordt de kantine flink op stelten gezet. Voor Ruud Dorst een reden om zijn actieve loopbaan te beëindigen. Ook het derde pakt de titel en promoveert naar de reserve eerste klasse. Lid van verdienste Arie Legerstee overlijdt in mei op 72-jarige leeftijd. Vooral voor de jeugdafdeling heeft hij grote verdiensten. Nóg dramatischer is het verkeersongeval, waarbij jeugdlid Martijn Decrauw (7) het leven laat. Het kampioensteam van ASWH uit 1983 wint de traditionele wedstrijd op Koninginnedag tegen de leeftijdgenoten van IFC met liefst 12-1.

Optima Hypotheken wordt de nieuwe hoofdsponsor van ASWH, dat door bemiddeling van kledingsponsor Kappa een wedstrijd tegen eredivisionist Roda JC afwerkt. Het bestuur en de sponsorgroep stellen een verdeelsleutel op voor de sponsorgelden: 40 procent wordt gereserveerd voor ‘algemene middelen’, 30 procent voor de Stichting ASWH en 30 procent voor de jeugdafdeling. In oktober moet uit veiligheidsoverwegingen tijdens wedstrijden van het eerste bier worden geschonken in plastic glazen. Het eerste draait tijdens de rentree op het hoogste niveau knap op het hoogste niveau mee, maar moet wel geruime tijd aanvoerder Michel Devilee (gebroken scheenbeen) missen. Cor en Gerrit Scheurwater blikken op Atos-radio terug op de voorbije eeuw.

De taken van interim-jeugdvoorzitter Gerrit Scheurwater zitten er begin 2000 op en hij kan de hamer met een gerust hart doorgeven aan Addy Wies. Een jeugdbeleidsplan moet richting geven aan de komende jaren. Piet Hakkesteegt wordt met ingang van februari de nieuwe penningmeester.In maart overlijdt op 69-jarige leeftijd oud-penningmeester Sjaak Berberich. Een maand later verliest voormalig selectiespeler Bart van der Linden (pas 38 jaar) zijn moedige strijd tegen een slopende ziekte. In dezelfde maand wordt Ben Roode bestuurslid en gaat de PR doen. ASWH eindigt in de sub-top van de hoofdklasse. Op de slotdag leidt de 2-1 zege tegen Heerjansdam, dat daardoor degradeert, tot een rel. De ‘Dammers’ melden dat ASWH had beloofd de punten cadeau te zullen doen… Arie van der Zouwen, die op de plaats van Hans Maus als hoofdtrainer is teruggekeerd, vertrekt nog voor de start van de competitie. Hij pakt zijn kans om als bondscoach van Hongkong aan de slag te gaan. Gelukkig is Dordtenaar André Wetzel (ex-FC Den Bosch) bereid in te springen. De immer bedrijvige Flip Schmidt neemt de portefeuille Interne Zaken in het hoofdbestuur op zich. De contributieachterstanden baren datzelfde bestuur de nodige zorgen. Joop Valk, die behalve met gereedschap vooral met de lotto voor ASWH in de weer is, wordt in december toegevoegd aan het selecte gezelschap ereleden. Beleidscoördinator Gerrit Scheurwater presenteert een beleidsplan aan het bestuur. Met ASWH 1 gaat het opvallend goed. Na een 2-0 zege tegen GVVV wordt de koppositie in de hoofdklasse B van Spakenburg overgenomen.

Barendrechter Jack van den Berg wordt in januari 2001 gecontracteerd als nieuwe hoofdtrainer. Een sponsor heeft zich bereid verklaard verlichting rondom het hoofdveld voor zijn (financiële) rekening te nemen. Joop Valk ontvangt de waarderingsspeld in zilver van de KNVB. Arthur Dorré, recordhouder qua aantal wedstrijden voor het eerste elftal van ASWH, wordt trainer van het derde. Johan Sturrus ontvangt een uitnodiging voor een oefenwedstrijd van het Nederlands amateurelftal. De sponsorgroep organiseert een avond in cultureel centrum Cascade, waarop onder anderen de betaald-voetbaltrainers Bert van Marwijk en Henk van Stee acte de présence geven. Wim van Drongelen, redacteur van het Weekbericht, en Frits van Benthem, doelman in de jaren vijftig en bestuurder in de jaren zestig, komen te overlijden. Michel Devilee breekt ellepijp en mist de belangrijke slotwedstrijden van de competitie, waarin ASWH kansrijk is voor de titel. Het tweede verslaat Veere met 4-0 en heeft het kampioenschap in de reserve hoofdklasse al op zak. In mei overlijdt erelid Gerrit van den Berg. Een absoluut hoogtepunt in de clubgeschiedenis maakt deze kleine grote ASWH’er niet meer mee: ASWH wordt voor het eerst kampioen van de hoofdklasse! André Wetzel en zijn manschappen kunnen de champagne ontkurken na een 7-2 winst tegen Achilles Veen. Een rondrit door het dorp is één van de festiviteiten. In de kampioenscompetitie met FC Lisse en Be Quick’28 redt ASWH het na onder meer een onverdiende 4-3 nederlaag in Lisse net niet.

In juli overlijdt één van de oprichters van ASWH, Jan van Nieuwenhuijzen, op 83-jarige leeftijd. In augustus worden alle toeschouwersrecords op sportpark Schildman gebroken wanneer ASWH tegen Feyenoord aantreedt. Het wordt weliswaar 0-7 voor de Rotterdammers, met hun nieuwste Japanse attractie Shinji Ono in de gelederen, maar de penningmeester van ASWH wrijft zich vergenoegd in de handen. Prim Stars meldt zich als co-hoofdsponsor. Michel Devilee wordt gehuldigd vanwege zijn 450e wedstrijd voor het eerste elftal, hij breekt het record van Arthur Dorré. De in ASWH-kringen bekende Kolo Mulbah krijgt eindelijk zijn verblijfsvergunning en kan aan de slag. In oktober wordt de lichtinstallatie door het D1-elftal officieel ontstoken.

Tijdens de nieuwjaarsreceptie in januari 2002 krijgt Cor Verhoeven de versierselen opgespeld die behoren bij het 60-jarig lidmaatschap. Joke van der Straaten, Hans Valk en Henny van de Bolsem worden benoemd tot lid van verdienste. Het tweede pakt ver voor het einde van de competitie wederom de titel. En het eerste doet ook in de sterke hoofdklasse A weer mee om de hoofdprijs. Een bouwcommissie gaat onderzoeken of en op welke manier de accommodatie kan worden verbeterd. Arthur Dorré volgt Rob Fluijt op als trainer van de hoogste A-jeugd. Het eerste presteert het onmogelijke: voor de tweede keer op rij kampioen van de hoofdklasse. Het is feest na een overwinning tegen Katwijk. In de kampioenscompetitie treedt ASWH aan tegen ACV en Huizen. De beslissing moet vallen in de uitwedstrijd tegen Huizen. ASWH moet winnen, komt ook op voorsprong, maar mist te veel spelers om algeheel zaterdagkampioen te kunnen worden. Het hectische duel moet zelfs even onderbroken worden en ASWH beëindigt het treffen met negen spelers.

Londema Financieel Wijzer tekent een driejarige overeenkomst als nieuwe hoofdsponsor. Twee vertrouwde ASWH-gezichten, Arie Verhoeven (72) en Sjaak Hilbrandie (53), overlijden.

Op sportpark Schildman wordt het NK voor reserveteams gehouden. ASWH 2 eindigt echter roemloos als laatste. Op 2 september overlijdt erelid Joop Valk, er gaat een schok door héél de vereniging. Veel ASWH’ers brengen hem op de door hem zo geliefde zaterdag (7 september) naar zijn laatste rustplaats. De ambitieuze sponsor Londema Financieel Wijzer wordt failliet verklaard. Meerdere bedrijven tonen hun ASWH-hart en helpen de club uit de brand. Voorzitter Leo van den Berg maakt bekend tijdens de eerstvolgende ledenvergadering te zullen aftreden. De bekende Herfstweek heeft een nieuwe sponsor: Gebroeders Van der Poel lost na negen jaar ABN-Amro af. Asro Adviesgroep wordt samen met Prim Star hoofdsponsor van ASWH. Vabix schenkt jeugdleiders en -trainers clubkleding.

In november stelt het bestuur een werkgroep aan in verband met het 75-jarig bestaan in 2004. Gerrit Scheurwater gaat de kar trekken en de opdracht luidt: Maak er een groot feest van! John Middendorp volgt Leo van den Berg op als voorzitter. Het bestuur besluit aan het succesvolle ASWH/Cascadetoernooi de Joop Valk Cup te koppelen. De eerste initiatieven voor 40 plus-voetbal bij ASWH worden genomen. De animo blijkt behoorlijk te zijn. De eerste Joop Valk Cup wordt een prooi voor Papendrecht.

De digitale ontwikkelingen gaan ook aan ASWH niet voorbij. In januari 2003 wordt een automatiseringscommissie in het leven geroepen. De opdracht voor de commissie is het verbeteren van de verschillende informatielijnen. Internet en de lokale tv-zender Kabelkoerier gaan daarbij intensiever gebruikt worden. Het nieuwe all-weather veld (wetra) mag beperkt in gebruik worden genomen. De kwaliteit van het terrein is echter om te huilen. Voormalig doelman van ASWH 1 Wim Berends wordt trainer van het tweede. Ook een andere oud-speler, Mark van der Velden, keert terug als trainer (van het derde). De supportersvereniging viert z’n 25-jarig bestaan. De Werkgroep ASWH 75 jaar presenteert het jubileumprogramma voor 2004. Hoogtepunten moeten een concert van René Froger en de wedstrijd tegen Feyenoord (met nieuwe trainer Ruud Gullit) worden. Op 4 maart start officieel het 40 plus-voetbal, wethouder Henk van der Giessen verricht de aftrap. Johan Sturrus, aanvoerder van het eerste en speler van het jaar, schenkt namens zijn team 250 euro aan de jeugd. Op 19 maart wordt de eerste paal geslagen door wethouder Henk van der Giessen. Dit is het begin van een nieuw clubhuis waarin 16 kleedkamers worden ondergebracht. ASWH organiseert op zaterdag 31 mei de Shell Jeugdvoetbaldag. Een enorme klus, die echter dankzij vele vrijwilligers prima wordt geklaard. Het tweede wordt voor de derde achtereenvolgende keer kampioen van de reserve hoofdklasse di strict Zuid 1. Op het Nederlands kampioenschap wordt knap de tweede plaats bereikt. D1 wordt ook kampioen, volgend jaar mogen de oudste pupillen het opnemen tegen clubs als PSV, NAC en Willem II. Na zeventien jaar en meer dan 500 wedstrijden zet Michel Devilee een punt achter zijn actieve loopbaan. Tijdens zijn afscheidswedstrijd laten onder anderen de profs Peter van den Berg en Oscar Moens én oud-trainer Arnold Lobman hun gezicht zien. Devilee wordt teammanager bij het eerste elftal.

Het bestuur stelt op zaterdagen tot 12.00 uur een rookverbod in de kantine in. Wim van der Steen, Wim Helmink, Ger van der Straaten en Piet Hakkesteegt worden benoemd tot lid van verdienste. Huldiging voor langdurige lidmaatschappen tijdens de nieuwjaarsreceptie. Arie van der Giessen, Nico Scheurwater en Teun van Wingerden (50 jaar). Simon van der Meulen, Teun van den Berg, Herman van Benthem, Adrie Haksteeg, Harry van der Linden, John van Otterloo en Jaap van Beek (40 jaar) en Patrick Bakker, Patrick van der Wulp, Wolter Admiraal en Harry Heijerman (25 jaar). Het wetra-veld mag na een periode van ‘rust’ weer worden bespeeld. Maar een biljartlaken is het nog altijd niet. Jan Helderop wordt de nieuwe jeugdvoorzitter. De vernieuwde ASWH website gaat de lucht in. Lid van verdienste Piet Scheurwater, oud-bestuurslid en kantinebeheerder, overlijdt op 72-jarige leeftijd. Het tweede elftal levert begin 2004 een wel heel opmerkelijke prestatie door voor de beker met 2-0 van Heerjansdam 1 te winnen. Pupil Stephan de Jong overlijdt op twaalfjarige leeftijd. De KNVB weigert tot ongenoegen van ASWH een algeheel uitstel voor jeugdwedstrijden te verlenen.

Het nieuwe seizoen 2004-2005 begint met een druk bezochte receptie en reunie gevolgd door een daverende feestavond in Cascade ter gelegenheid van het 75-jarige bestaan van de vereniging. Er is een prachtig jubileumboek samengesteld o.l.v. Andre Valk. De jeugdafdeling start een voetbalschool voor 5 jarigen nadat een ledenwerfactie in die leeftijdsgroep is gehouden. Dit leverde maar liefst 75 nieuwe pupillenleden op. De vacature van jeugdwedstrijdsecretaris wordt ingevuld door Lex Epping. Helaas is dit van korte duur. In de herfstweek is Bennie Wijnstekers te gast met zij Feijenoord acedemie. Tijdens de Nieuwjaarsreceptie worden de volgende leden gehuldigd vanwege vele jaren lidmaatschap. Gerrit Scheurwater (50 jaar), Cees Roodbol en Wim Helmink (40 jaar) en Arthur Uythoven , Peter Bax, Kees van Wezel en Ronny Hobers (25 jaar). De selectie verblijft tijdens de winterstop in Albufeira (Portugal) voor een trainingskamp.In februari organiseert de Businessclub een fantastische sponsoravond in De Kuip. Grote namen zijn die avond aanwezig zoasl Victor Deconinck, Kees Jansma, Mark Wotte. Ook de jaarloijkse vrijwilligersavond komt in maart voorbij. Op 2 april 2005 behaalt het 1e elftal het kampioenschapvan de hoofdklasse. Voor het kampioeschap zaterdagvoetbal zijn IJsselmeervogels en Excelsior '31 de tegenstanders. Na een zinderende nacompetiie wordt het 1e elftal algemeen zaterdagkampioen van Nederland. De koek is nog niet op. Voor het algemeen landskampioenschap amateurvoetbal is zondagkampioen Argon de tegenstander. De uitwedstrijd eindigt in 1-1, de thuiswedstrijd wordt een thriller die maar liefst met verlenging meer dan 120 minuten gaat duren. Een beslissende strafschop wordt door Izaäk Verhoeven keihard ingeschoten en ASWH voor het eerst kampioen van Nederland amateurvoetbal o.l.v. trainer Jack van den Berg. Ook het 2e elftal zorgde voor een unieke prestatie door voor de vijfde keer achter elkaar kampioen te worden van de res. hoofdklasse. Ook in de beker presteerde het 2e buitengewoon. Zondag 1e klasser Papendrecht werd uitgeschakeld en de volgende ronde werd nipt van Kozakken boys verloren. Ook het A1-elftal schrijft historie door via de nacompetitie promotie naar de 2e divisie af te dwingen. Organisatorisch laat het jeugdbestuur diverse aderlatingen. Het JB wordt gedecimeerd tot twee personen. Het aantal bezoekers is aan het eind van het seizoen opgelopen tot 25.000 per maand.

Het seizoen 2005-2006 begint spectaculair. Hoofdsponsor Eddy Koppers verlengt contract. Het 1e wint de supercup dankzij winst op SC Genemuiden. Ook de landelijk beker wordt verovert. In Echt wordt EVV verslagen. Ook presteert het 1e goed in landelijke beker. In de 2e ronde komt in november FC Utrecht op bezoek. Onder ogen van 2000 toeschouwers verliest ASWH met 0-4. Onder leiding van Wim Berends floreert de voetbalschool. De gemeente gaat het sportpark Schildman herinrichten. De kwaliteit van het onderhoud wordt verbetert. De activiteitencommissie mag terugzien op een geslaagde familiedag. De nieuwbouw vordt gestaag onder bezielende leiding van Addy Wies. Trainer Jack van de Berg maakt bekent dat hij zijn contract niet gaat verlengen. Tijdens de ledenvergadering treden Mathijs Heijting (Sponsoring & Marketin) en Gerrit Scheurwater (Pr & Media) toe tot het bestuur. De meest succesvolle trainer van ASWH wordt opgevolgd door Bill Tukker die overkomt van Papendrecht. Tijdens de Nieuwjaarsreceptie worden leden gehuldigd vanwege jarenlang lidmaatschap: Jur Sturrus (60 jaar), Bram de Bakker, een Gerritsen, Gert Terlouw, Jan Rijsdijk en Jan van der Wulp (50 jaar), Leo van den Berg en Jan Scheurwater Jzn 40 jaar) en Frans Lighaam, John Pietersen, Marco van Helden, Peter Verhoeven, Cyril Rosman, Hans van Die en Nico van der Ent (25 jaar). Het 2e elftal wordt voor de 7e keer kampioen van de res. hoofdklasse. Jan Helderop stopt als jeugdvoorzitter en wordt opgevolgd door Richard van Rijn. Het A1-elftal winr de Dordt Centraal bokaal en de KNVB beker. B1 promoveert naar de 3e divisie.